Veliki gradski derbi između Milana i Intera igra se u večeras, 31. listopada 2026. godine, na stadionu San Siro, a utakmica počinje u 20:45. Milan u gradski derbi ulazi nakon prvog prvenstvenog poraza ove sezone. Momčad je u srijedu na San Siru izgubila od Bologne rezultatom 2:4, iako je tijekom prvog poluvremena vodila 2:1. Dva pogotka za Milan postigao je Cisse, ali gosti su u nastavku potpuno preokrenuli utakmicu. Najbolji pojedinac Bologne bio je Samuel Mbangula, koji je postigao tri pogotka. Jedan pogodak gosti su dobili i nakon nesretne reakcije Milanova braniča Bartesaghija, koji je zatresao vlastitu mrežu. Poraz je prekinuo Milanov niz bez izgubljene utakmice u Serie A. Upravo zato subotnji susret s Interom predstavlja važan ispit za momčad koja želi ostati u borbi za najviše pozicije u talijanskom prvenstvu. Za razliku od Milana, Inter je u devetom kolu osvojio sva tri boda. Na gostovanju kod Venezije slavio je rezultatom 2:0, ali do pobjede nije stigao lako. Domaćin je dugo odolijevao napadima Intera, a susret je odlučen tek u završnici. U 80. minuti Moreno je nesretno skrenuo loptu u vlastitu mrežu, a samo dvije minute poslije isto se dogodilo Halhalju. Inter je tako stigao do osme pobjede u devet prvenstvenih utakmica te nastavio sezonu bez poraza. Nakon devet kola ima 25 bodova, jednako kao Lazio, dok Milan s 18 bodova zauzima peto mjesto. Razlika između gradskih suparnika uoči derbija iznosi sedam bodova, što dodatno povećava važnost subotnjeg susreta. Susret Milana i Intera poznat je kao Derby della Madonnina, a riječ je o jednom od najpoznatijih gradskih rivalstava u svjetskom nogometu. Oba kluba dijele stadion San Siro, ali imaju različite navijačke tradicije, povijest i identitet. Utakmice između ovih suparnika često donose posebnu atmosferu i veliku pozornost nogometne javnosti, neovisno o njihovu trenutačnom položaju na ljestvici. Za Milan bi pobjeda značila smanjenje zaostatka za Interom, dok bi gostima novi uspjeh omogućio dodatno učvršćivanje položaja u borbi za vrh Serie A. U zadnja četiri službena susreta Milan je tri puta pobijedio i jednom igrao neriješeno. Inter nije pobijedio, a postigao je samo jedan gol.